Basado en la novela de 2019 del creador de la serie Taffy Brodesser-Akner del mismo nombre, 'Fleishman Is in Trouble' trata predominantemente de las secuelas de la repentina desaparición de una mujer. Rachel Fleishman (Claire Danes) es una exitosa agente de talentos teatrales con su propia agencia. Anteriormente estuvo casada con el hepatólogo de la ciudad de Nueva York Toby Fleishman ( Jesse Eisenberg ), y tienen dos hijos juntos, Hanna y Solly. Al comienzo de la serie, Rachel deja a sus hijos en casa de su esposo y desaparece.
Al principio, Toby considera esto como parte de un patrón más amplio que Rachel ha creado con sus acciones, pero a medida que los días se convierten en una semana, comienza a preocuparse de que algo le haya pasado a la madre de sus hijos. La respuesta finalmente se revela en el penúltimo episodio de la serie. Aquí está todo lo que necesitas saber al respecto. SPOILER ADELANTE.
Hacia el final del episodio 6, justo cuando Libby (Lizzy Caplan) se sienta en un banco del parque para contemplar los problemas de su vida, ve a Rachel sentada frente a ella con una mirada perdida en sus ojos. Cuando Libby va a hablar con la otra mujer, se da cuenta de que Rachel no está bien. Rápidamente llama a su esposo para avisarle que llegará tarde y promete explicarle todo antes de llevar a Rachel a su departamento (el de Rachel). Incluso cuando está rodeada por la comodidad de su hogar, a Rachel le toma un tiempo calmarse y comenzar a responder las preguntas repetitivas de Libby sobre lo que sucedió.
Mientras Rachel narra su historia, Libby se da cuenta de que la primera tuvo una crisis nerviosa. La historia que cuenta Rachel está lejos de ser cronológica, pero en realidad se ajusta a la narrativa de la serie, que para empezar no es lineal. Resulta que Rachel había ido a la Centro de retiro y bienestar holístico Everglade con Sam Rothberg, el esposo de la mujer que se supone que es su mejor amiga. Fue debido a su creciente cercanía con Sam que Rachel finalmente accedió a divorciarse de Toby. Incluso tenía planes de mudarse a Los Ángeles con Sam y llevarse a los niños con ella. Cuando abordó el tema con Toby, él la arremetió y le dijo que podía ir a donde quisiera, pero que los niños no irían con ella.
Y eso es exactamente lo que hizo Rachel cuando fue a Everglade. Sin embargo, su constante confusión emocional resultó demasiado para Sam, quien la dejó en Everglade, alegando que ya no era divertida. Después de regresar a Nueva York, Rachel se mantuvo mayormente dentro de su apartamento, perdiendo gradualmente su conexión con la realidad. Pidió la misma comida varias veces al día, solo para tirarla. Rachel consumió drogas que Sam dejó atrás, lo que afectó aún más su percepción del tiempo y el espacio. Antes de darse cuenta, habían pasado semanas. Cuando finalmente salió de su apartamento, descubrió que había perdido a su principal cliente.
Es en esta etapa que Libby la encuentra. Tras enterarse de lo sucedido, va a hablar con Toby, pero este último no puede mostrarse más desinteresado. Siente que se afligió por su relación con Rachel y desde entonces ha seguido adelante. A pesar de esto, una parte de él parece permanecer optimista. Cuando termina la serie, Rachel entra en su apartamento en una noche lluviosa. Hay infinitas posibilidades de cómo irán las cosas a partir de aquí. Y algunos de ellos incluyen la reconciliación. Pero incluso si eso no sucede, una cosa es segura: Rachel está de vuelta en la vida de Toby y sus hijos.
La partida de Rachel ocurrió después de esa horrible conversación con Toby, durante la cual mencionó que quería mudarse a Los Ángeles y llevarse a los niños con ella. Cuando Toby le dijo que no podía llevarse a Solly y Hanna, llegó a creer que se habían entendido y no vio ninguna razón para volver a hablar con él antes de su partida, dejando a los niños en su casa antes de ir a Belgrado con Scott. Lo que se suponía que iba a ser un breve escape del ajetreo de su vida se convirtió en una enorme espiral descendente cuando se sintió sola, rechazada y abandonada por casi todos en su vida.